1299-1300
Osmanlı tarihinin başlaması
1299
İlk müzik olayı (Selçuklu sultanınca Osman Bey'e Beylik alameti olarak gönderilen tabl-u alem (davul ve sancak)
1302
Osman Gazi'nin Koyunhisarı Zaferi
1302
III. Alaeddin Keykubad'ın ölümü
1312
Mevlevilik tarikatını kuran Sultan Veled'in ölümü
1317
Gülşehri'nin, kendisinden sonraki tercümelere öncülük eden Mantıku't-tayr'ı Ferideddin el-Attar'ın aynı adlı eserini tercüme etmesi
1320
Türk edebiyatında bilinen ilk divana sahip Yunus Emre'nin ölümü
1324
Orhan Gazi'nin tahta geçişi
1326
Bursa'nın fethi
1330
Aşık Paşa'nın Garib-name'yi telif tarihi
1331
İznik'in fethi
1331
İlk Osmanlı medresesinin İznik'te Orhan Gazi tarafından kurulması
1334
Karesi Beyliği'nin ilhakı
1337
Kocaeli bölgesinin alınışı
1346
Orhan Gazi'nin Kantakuzenos'un kızı ile evliliği ve Bizans ile ittifakı
1349-1352
Bizans'a yardım için Süleyman Paşa'nın Rumeli'ye geçişi ve Çimpi Kalesinin üs olarak alınışı
1350
Davud B. Mahmud el-Kayseri'nin ölümü
1352
Osmanlılar'ın Cenevizliler'e Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri
1354
Gelibolu'nun fethi
1361
İlk müzikli spor gösterisi (Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri)
1362
Orhan Gazi'nin vefatı ve I. Murat'ın tahta çıkışı
