Çılgın Orlando" 1495'te yazarının ölümünden sonra basılmış olan "Matteo Maria Boiarda"'nın yazmaya başlayıp ama bitirememiş olduğu "Orlando Innamorata (Aşk İçinde Orlando)" eserinin devamı olarak Ludovico Ariosto tarafından hazırlanmıştır. Bu şiirin kahramanları ve olayları pek çok sanatçı tarafından tablo ve müzik eserlerinde kullanılmıştır.
